Tillverkning av Caprolactone från Sockerplattformen (BioEk2.0)

Projektet pågick mellan september 2017 och juni 2021.

Caprolactone är en viktig kemikalie som idag används i många produkter, exempelvis kan den användas för att producera lim och bio-plast (polycaprolactone, PCL). Idag tillverkas den av råvaror från olja. Det är kritiskt att vi producerar kemikalier från förnyelsebara material och målet med detta projekt var därför att tillverka Caprolactone från sockerplattformen.

Det finns idag katalytiska steg undersökta i litteraturen som skulle kunna användas, men i dessa processer har extremt dyra material använts, vilket skulle vara omöjliga att kommersialisera. Syftet med detta projekt, som var en del av innovationsprojektet BioEkonomi 2.0 – Bättre valorisering av restströmmar, var därför att utveckla katalysatormaterial som är robusta och stabila, samtidigt som de har god aktivitet och har ett rimligt pris. Det finns i dagsläget inga sådana studier presenterade i litteraturen, varför detta skulle ge unik kunskap som skulle kunna användas i framtiden för att kommersialisera denna process. Detta projekt var ett samarbete mellan Chalmers, Perstorp och Sekab. Moment som ingår var katalysatorutveckling, detaljerad katalysatorkarakterisering och experiment i högtrycksreaktor. Vidare var teknoekonomiska analyser och process-separation andra viktiga delar.

Deltagare

Chalmers, Perstorp AB och Sekab.

Budget

Projektets budget var 2 530 000 SEK.

Förväntade resultat

Förväntade resultat var katalytiska system för de kritiska delstegen, vid tillverkning av Caprolactone från sockerplattformen. Målet var att dessa katalysatorer skall vara robusta, aktiva och ha rimligt pris. Om projektet skulle lyckas fullt ut skulle detta kunna användas för att kommersialisera en process för tillverkning av Caprolactone från förnyelsebart material. Projektet avsåg bidra till övergången till en bioekonomi genom att projektet syftade till att möjliggöra Caprolactone-framställning från sockerplattformen, i stället för som idag där olja används. Caprolactone skulle sedan kunna användas i många tillämpningar, bland annat för att göra bioplast.

Resterande presentation av projektet kommer att vara på engelska, då delar av projektets forskarteam är engelskspråkiga.

Projektets bidrag till en biobaserad samhällsekonomi

Caprolactone can be produced from the sugar platform according to Sugar ® 5-HMF ® THFDM ®  1,2,6 hexantriol (HTO) ® 1,6-hexanediol (HD) ® Caprolactone. Given the multi-functionalities of 5-HMF, the major difficulty for the production of the promising monomers is how to selectively convert specific functional groups in the HMF. To keep the objective concise, 4 monomers was particularly important, including THFDM, BHMF, 1,2,6-HTO and 1,6-HD, which therefore were the primary focus in this project.

To summarize, this project contributed to a bio-based economy by developing processes for important specialty chemicals, such as BHMF, THFDM, HTO, HDO by using the sugar platform as a feedstock.

Konkreta resultat och leverabler

5-HMF, that can be produced from sugars, has an outstanding position among bio-based platform chemicals due to its functional groups which offers and serves a wide range of applications. In this project we have developed a catalytic system where 5-HMF is converted to BHMF by hydrogenation of the C=O. Our developed catalyst resulted in 95% yield of BHMF, with nearly 100% selectivity. Also, various temperatures for higher conversions were investigated. From the outcome results, a paper has been published:

Ojagh, A. Achour, P.H. Ho, D. Bernin, D. Creaser, O. Pajalic, J. Holmberg, L. Olsson, Effect of DMSO on the catalytical production of 2,5-bis(hydoxymethyl)furan from 5-hydroxymethylfurfural over Ni/SiO2 catalysts, React. Chem. Eng. 7 (2021) 192-200.

The production of THFDM requires hydrogenation of the furan ring. Our synthesized catalyst exhibited excellent performance, with complete conversion of BHMF and over 95% selectivity to THFDM. Various catalysts and supports have been studied. The effects of solvents, temperatures and pressures on the hydrogenation of BHMF over the best catalyst were studied. The catalyst showed high conversion and stability selectivity during three days of the test. The results from this work have resulted in the  paper:

Achour, H. Ojagh, P.H. Ho, D. Creaser, O. Pajalic, J. Holmberg, L. Olsson, Towards stable nickel catalysts for selective hydrogenation of biomass-based BHMF into THFDM, Journal of Environmental Chemical Engineering 11 (2023) 109461.

Resultatens effekter och potential

In this project, we contribute to new knowledge and competence base for processes utilizing the sugar platform. We have developed highly efficient and selective catalytic processes that could be important for future development of the sugar platform.

Samhälleliga förutsättningar

We foresee large interest from society in using chemicals produced from the sugar platform in order to make the important transition to a fossil independent society.

Extern synlighet

The results from this project have been published in two journal papers

  1. Ojagh, A. Achour, P.H. Ho, D. Bernin, D. Creaser, O. Pajalic, J. Holmberg, L. Olsson, Effect of DMSO on the catalytical production of 2,5-bis(hydoxymethyl)furan from 5-hydroxymethylfurfural over Ni/SiO2 catalysts, React. Chem. Eng. 7 (2021) 192-200.
  2. Achour, H. Ojagh, P.H. Ho, D. Creaser, O. Pajalic, J. Holmberg, L. Olsson, Towards stable nickel catalysts for selective hydrogenation of biomass-based BHMF into THFDM, Journal of Environmental Chemical Engineering 11 (2023) 109461.

Nästa steg

Due to the interesting results from this project, Chalmers and Perstorp have applied and received a new project from Swedish Energy Agency, to continue this important project. We have recruited two new post-docs that will start during the fall 2023.